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最初的SMTP协议是不包含安全认证的，所谓的ESMTP在安全性方面扩展了SMTP，通过增加命令EHLO和AUTH。如今的SMTP服务器，无论是公 网的还是内网的，大都要求安全认证，如果你使用的是Outlook Express，那么在邮箱帐户的配置中有一个选项－“我的SMTP服务器要求验证”。我们的应用程序中经常有发送邮件的功能，而简单的邮件发送程序没有 包含验证的模块。 当客户端发送“EHLO”到Server后，Server将发送一个列表，类似： EHLO 250-SMTP.Mydomain.com Hello [192.168.0.1] 250-8bitmime 250-BINARYMIME 250-VRFY 250-AUTH LOGIN PLAIN CRAM-MD5 250-AUTH=LOGIN 250 OK 列表中"LOGIN PLAIN CRAM-MD5"说明了该SMTP Server支持的验证方式，本文将详细解释这三种验证方式。 LOGIN方式 使用login方式的验证序列如下 （C：表示Client，S：表示Server） C：auth login ------------------------------------------------- 进行用户身份认证 S：334 VXNlcm5hbWU6 ----------------------------------- BASE64编码“Username:” C：Y29zdGFAYW1heGl0Lm5ldA== ----------------------------------- 用户名，使用BASE64编码 S：334 UGFzc3dvcmQ6 -------------------------------------BASE64编码"Password:" C：MTk4MjIxNA== ----------------------------------------------- 密码，使用BASE64编码 S：235 auth successfully -------------------------------------- 身份认证成功 PLAIN方式 基于明文的SMTP验证，详见： 其发送用户名与口令的格式应该是“<NULL>tim<NULL>tanstaaftanstaaf”。“tim”是用户名，后边的字符串是口令，NULL是ASCII的0（所以无法使用telnet登录）。 CRAM-MD5方式 CRAM -MD5即是一种Keyed-MD5验证方式，CRAM是“Challenge-Response Authentication Mechanism”的所写。所谓Keyed-MD5，是将Clieng与Server共享的一个Key作为一部分MD5的输入，正好邮件系统的用户口令 可以作为这个Key。具体的交互如下： S: * OK IMAP4 Server C: A0001 AUTHENTICATE CRAM-MD5 S: + PDE4OTYuNjk3MTcwOTUyQHBvc3RvZmZpY2UucmVzdG9uLm1jaS5uZXQ+ -------- Server发送BASE64编码的Timestamp、Hostname等给Client C: dGltIGI5MTNhNjAyYzdlZGE3YTQ5NWI0ZTZlNzMzNGQzODkw ------- Client将收到的信息加上用户名和口令，编码为BASE64发送给Server S: A0001 OK CRAM authentication successful ----------- Server使用该用户的口令进行MD5运算，如果得到相同的输出则认证成功 Keyed-MD5的计算公式为： MD5 ( (tanstaaftanstaaf XOR opad),MD5((tanstaaftanstaaf XOR ipad), <1896.697170952@postoffice.reston.mci.net>) )，其中 MD5 ()为标准的MD5算法，“tanstaaftanstaaf”为用户口令，“< 1896.697170952@postoffice.reston.mci.net>”是从Server发送过来的Timestamp和 Hostname等，ipad和opad为Keyed-MD5算法特定的常数。上面的公式得出的digest为 "b913a602c7eda7a495b4e6e7334d3890"，加上用户名，即"tim b913a602c7eda7a495b4e6e7334d3890"进行BASE64的编码，得到上面发送给Server的 “dGltIGI5MTNhNjAyYzdlZGE3YTQ5NWI0ZTZlNzMzNGQzODkw”。 关于MD5和KeyedMD5的程序代码可以在各自的RFC中找到，在VC下需要改正几个编译错误。 MD5 RFC： Keyed-MD5 RFC： SMTP验证： SMTP验证还有GSSAPI、NTLM、Kerberos等，正在学习中，关于Kerberos协议的详细资料不知道哪里有比较好的。 Kerberos MIT主页 FAQ 两人对话形式的讲解，曾被译成中文没看懂，英文的看懂了 BTW：可以使用telnet连接到Mail Server，方便地查看服务器的响应，然后再编程实现。如：Telnet 127.0.0.1 25。 

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